Отец Терри Боб Ричардсон был фэшн-фотографом, работавшим для таких гламурных изданий как Vogue и Harper’s Bazaar. По признанию Терри, его мать, Энни Ломакс, фотографировала лучше, чем он и его отец, вместе взятые. Однако мать Терри попала в аварию, когда ему было девять лет, и с тех пор прикована к постели.
С детства Тэрри посещал психиатра, подростком он играл в андеграундных панк-рок-группах. Тогда он еще не думал о фотографии. Однако в конце концов гены победили, и Терри решил попробовать себя в качестве фотографа. Особого взаимопонимания у него с отцом не было, так что Терри пошел своим путем и начинал все сам практически с нуля. Сначала он снимал свое окружение, а вскоре стал нарасхват среди титанов гламура.
Терри Ричардсон работал для рекламных кампаний таких брендов, как Gucci, Levi’s, Miu Miu, Eres, Tommy Hilfiger, Club Monaco, Supreme, Hugo Boss, Anna Molinari, Stussy, Baby Phat, Jigsaw, Costume National, Hysteric Glamour, Matsuda и Sisley. Кроме того, Ричардсон делал фотографии для обложек Vogue, Vice, Harpers Bazaar, The Face, GQ и Sports Illustrated. Его работы выставлялись в Японии, Лондоне, Нью-Йорке и Париже.
Моделями для его снимков были Фэй Данауэй, Линдсей Лохан, Кейт Мосс, Винсент Галло, Шэрон Стоун, Джульетта Льюис, Джонни Ноксвиль, Фаррелл, Леонардо Ди Каприо, Маколэй Калкин, Том Форд, Микки Рурк, Эмми Уайнхауз, Сэмюэль Л. Джексон, Марк Джейкобс, Хлоэ Севиньи, Николас Кейдж, Марк Уолберг, Катрин Денёв, Тони Уорд, Ленни Кравиц, Дэннис Хоппер, Карл Лагерфельд, Джессика Альба, Pink, Jay-Z и 50 Cent.
Ричардсон любит провоцировать. Для съемок рекламных компаний он часто использует «мыльницу». Наряду с фотографами Нан Голдин и Мартин Парр он является одним из наиболее заметных представителей так называемой эстетики «моментального снимка».
На своем сайте http://www.terryrichardson.com/ Ричардсон выставляет серии своих экспериментальных фотографий, проекты, в которых исследует (по его собственным словам) сексуальность.
Серия фотографий посвящена матери Терри Энни.
Как и многие популярные сегодня фотографы, Ричардсон стремится «порвать» гламур. Его «грязная» и все же подчас приправленная глянцем эстетика сейчас как никогда в моде. Это не отрицание гламурности. Это просто хулиганство, игра.
В 1998 году вышел фотоальбом Ричардсона «Hysteric Glamour» («Истерический гламур»), в 1999-м — «Son of Bob» («Сын Боба»), в 2000-м — «Feared by Men Desired by Women» («Пугающий для мужчин, желанный для женщин»), «Too Much» («Слишком») — в 2001-м, «Terryworld» («Мир Терри») — в 2004-м и «Kibosh» («Вздор») — в 2007-м.
Совсем недавно Ричардсон начал снимать музыкальные видеоклипы.